Fiatalkora

1998. augusztus 12-én született Athénban Aposztolosz Cicipász és Julija Aposztoli fiaként, származását tekintve apja görög, míg anyja orosz. Szülei megalapozták a teniszpályafutását - apja teniszedző, anyja pedig pedig profi teniszező volt, a szovjet Fed-kupa-csapat tagja az 1980-as években -, hiszen születésekor teniszoktatóként dolgoztak az Astir Palace nevű üdülőhelyen, Vouliagmeniben. Három fiatalabb testvére van: két öccse, Petrosz és Pavlosz (Paul), valamint egy húga Eliszavet és mindhárman teniszeznek.

Fiatalon kezdett teniszezni. Egy interjúban erről így nyilatkozott: "Az első emlékem az, hogy hároméves vagyok, és hogy apámmal órákat ütögettünk. Néztem a televízióban egy mérkőzést. Kisbaba voltam, nem tudom megmondani, ki játszott ki ellen, de emlékszem, hogy néztem." Gyerekként más sportágakat is kipróbált, focizott és úszott is. Apja szerint Sztéfanosz maga döntött úgy, hogy teniszező akar lenni, mikor kilencéves korában egy franciaországi versenyt követő éjjelen azt mondta neki: "Apu, el kell mondanom valamit, én teniszezővé akarok válni, szeretem a versenyzést, szeretem a kihívást."

Három évvel korábban, hatévesen vett először edzésórákat az Athénban található teniszklubban, Glifádában. Apja a kezdetektől segítette fejlődésében, 2015-ben pedig beiratkozott Patrick Muratóglu akadémiájára, hogy továbbra is fia mellett maradhasson, vállalva az ingázást Franciaország és Görögország között.